Hassan Massoudy est né dans une ville du sud de l'Irak, entourée par le désert et dont les monuments sont couverts de calligraphies. En 1961, il part pour Bagdad comme apprenti calligraphe, et la visite des expositions d'art moderne qui l'émerveillent. En 1969, nouveau départ, il entre à l'Ecole nationale des beaux-arts de Paris. En 1972, il commence à faire des démonstrations publiques de calligraphie projetées sur grand écran, à la recherche de la spontanéité des gestes et de l'instantanéité de l'expression. Il expose régulièrement depuis 1980.
Il a publié Calligraphie arabe vivante et Hassan Massoudy calligraphe chez Flammarion, Calligraphie pour débutants chez Edifra, Hassan Massoudy, le chemin d'un calligraphe chez Phébus, Toi, mon infinitude, avec un texte de Jacques Salomé, et Les quatrains de Rûmi, chez Albin Michel.