La tête sous l'oreiller retrace des péripéties de la vie du personnage principal, "Il" ou "Lui" selon les cas, qui se déroulent sur moins d'une semaine. Cette période se caractérise par des sorties nocturnes arrosées et prolongées, des discussions drôles, voire absurdes, des essais répétés de vaincre certains doutes et troubles existentiels à travers la "fête" et des éléments métaphysiques qui constituent des énigmes, tant pour les autres personnages centraux que pour ses lecteurs. Cet extrait de vie tourne notamment autour de l'épicurisme, l'humour parfois pesant, ou absurde, et la poésie, omniprésente, même si elle n'est pas toujours très "académique" .