Avec son flair unique et son sens de l'humour contagieux, le contenu d'lssa Rae a été consulté environ 50 millions de fais et a attiré près de 500 000 abonnés sur YouTube (et ce n'est pas fini). Une notoriété qui lui permet plus tard d'être inscrite sur la liste des « 35 Under 35 » du magazine Clamour et des « 30 Under 30 » de Forbes, et d'avoir remparté le Shorty Award du meilleur web show pour sa série à succès The Misadventures of Awkward Black Cirl.
Issa Rae a travaillé sur des contenus web pour Pharrell Williams, Tracy Edmonds et de nombreux autres. Elle connaît un énorme succès mondial avec sa série INSECURE, diffusée sur HBO et OCS. Issa Rae a reçu l'attention nationale des principaux médias, notamment le New York Times, CNN, ELLE, Seventeen, Rolling Stone, Vibe, Fast Company, MSNBC, Essence, Fader, et bien d'autres encore.